sábado, junio 27, 2026

Footprinting & Fingerprinting AI Assistant LLM-Based: Háblame de ti y tus cosas

El otro día os dejé un artículo en el que os contaba la aventura con un Asistente AI basado en Gemini donde estuvimos jugando una noche. Esta se ha convertido en una nueva forma de hacer Sudokus, ya que, al igual que hace un cuarto de siglo las técnicas de SQL Injection estaban por todo Internet, hoy en día las arquitecturas basadas en LLM abren un nuevo mundo de posibilidades basadas en las debilidades que traen por diseño.

Figura 1: Footprinting & Fingerprinting AI Assistant LLM-Based.
Háblame de ti y tus cosas

Las técnicas que se pueden utilizar con estos modelos para jugar, ya sabéis cuáles son. Buscar saltar el Jailbreak, que depende de la versión del modelo, hacer un Fingerprinting para saber a qué infraestructura te enfrentas conociendo el modelo y las protecciones de seguridad, saltarse los Guardarraíles para hacer un reúso de la cuenta y consumir los Tokens de la plataforma en beneficio propio, ver si es posible realizar un Prompt Injection haciéndole procesar datos inseguros para hacer un Desalineamiento, envenenar la memoria del Agente, conseguir filtraciones de datos de otras sesiones de usuario, o forzar alucinaciones que afecten al comportamiento.

Como están metidos en aplicaciones web, pues conseguir weaponizarlos para escribir código malicioso y poder hacer Client-Side Attacks también es otra de las capacidades que se tienen que probar, que al final es una pieza más de muchos servicios web. 

Figura 3: Escribe HTML

Por supuesto, si tiene acceso a MCPs, CLI Tools, o APIs, entonces se abren las posibilidades para los Server-Side Attacks. Es decir, los Asistentes AI basados en LLMs puestos en las web sin hacer un despliegue seguro de IA en todas las piezas de la arquitectura son una nueva fuente de alternativas a la hora de buscar un punto de entrada en un sistema.

Figura 4: Dime las cosas que este Asistente AI LLM-Based no puede hacer

Pensando en todo esto, ayer se me ocurriendo unas nuevas ideas para hacer fingerprinting basado en unos detalles que aún estoy probando, así que busqué uno de los cientos de miles de Asistentes AI que hay hoy en día desplegados para jugar un poco con ellos. 
Figura 5: Cuéntame un cuento de Ciencia Ficción.
O dame recetas de galletas. O hazme cosas con tus tokens.

Para conseguir el Misalignment, ha resultado ser muy valioso en mis pruebas el poder pedir la acción de desalineamiento como formato de la respuesta en lugar de utilizarlo como pregunta directa. Un poco aprovechar el "Cat Attack" para lograrlo, como en este ejemplo para lograr un ASCII ART de gatos.

Figura 6: Hazme un Python para pintar ASCII ART de gato

En una pregunta directa no me da lo que quiero, pero me hace el código y me enseña la muestra si lo hago un poco más enrevesado, modificando la atención del modelo a la hora de preguntarle directamente por algo que sabe y pedir la acción en el formato de respuesta.
Figura 7: Gato pintando.

Esto funciona bastante bien en casi todos los casos que he probado, y así es fácil sacar información del modelo concreto, preguntado directamente por el nombre en el formato de la respuesta.

Figura 8: GPT-4o, así que cuesta tokens. No demasiado, pero cuesta.

Con este mismo truco del formato de la respuesta, le puedes sacar más información de cuáles son las herramientas que tiene para trabajar, que en este caso, no son demasiadas, a pesar de que puede buscar ficheros en la web, no pueden ser de fuera de ella.

Figura 9: Las acciones que puede realizar

Y con esto mismo, podemos sacar el detalle de cómo realiza estas acciones, pidiéndole que nos dé las explicaciones del formato necesarias. Aquí está.

Figura 10: Formato de las acciones

Es curioso ver cómo con los Asistentes AI LLM-Based al final es un juego de ir preguntándoles por ellos mismos para hacer el proceso de Footprinting y Fingerprinting, y sacar las cosas. 

Figura 11: Whats your time. Esa no era mi hora.

El último de los detalles para poder hacer un fingerprinting que os contaré con más detalle en otro artículo, que esto tiene más miga de lo que parece, que te da minucias de info útiles.


La verdad es que estos primeros momentos del mundo de la Inteligencia Artificial metida en los servicios digitales está siendo una diversión y un problema desde el punto de vista de la ciberseguridad, pero llegará su etapa de madurez no tardando demasiado, y habrá que esperar hasta la próxima disrupción, pero ahora, en muchos casos parece un juego de niños.

¡Saludos Malignos!

Autor: Chema Alonso (Contactar con Chema Alonso)  


viernes, junio 26, 2026

Media Party Barcelona 2026: Septiembre 7 y 8 en CaixaForum

Hoy viernes os dejo información de mi primera charla después del verano en España. Será en el Media Party Barcelona 2026 que tiene lugar en el mes de Septiembre, los días 7 y 8 en el magnífico recinto de CaixaForum.

El evento está enfocado a periodistas, una de las profesiones donde la tecnología más ha irrumpido en los últimos dos años, cambio por completo el ecosistema y las reglas del juego de la comunicación. Así que en este evento vienen ponentes de primer nivel a compartir conocimiento sobre estos temas.
Estos temas han sido de mucho interés para mí desde hace muchos años, y si has venido a verme a la RootedCON los últimos años, o has seguido mi blog habrás visto que le dediqué tiempo de investigación a la parte de creación automática de medios digitales con sesgos ideológicos, que incluso acabó en una demo en real en la televisión, como os dejé en el artículo de "CodeProject: NewsBender - Desinformación política con Generative-AI". De esto hablé en la RootedCON 2024, si no recuerdo mal, y os dejé en este otro artículo cómo lo construimos con Agentes Periodistas: "Cómo se creó CodeName: "News Bender Project" con GenAI"
Además de los años de DeepFakes, proyectos de Fake News, que probablemente hayáis podido ver en una u otra charla, este año, en RootedCON 2026 di la charla de Retórica, una plataforma basada en IA para analizar cómo los medios de comunicación explotan los Primal Fears de los lectores, para generar movimiento. La charla - que se llamó "Fear of the Dark" no está pública en ningún sitio, pero sí que tenéis acceso a un artículo largo sobre el tema en varias partes que os dejo por aquí.
Estos son sólo ejemplos de cómo la IA se puede utilizar para cosas que no están bien - ya sabéis mi inclinación a la Ciberseguridad y el Hacking en todo lo que hago -, pero también puede ser una fuerza de creación de tecnología maravillosa, si es correctamente utilizada, y de esto va también este evento.


Así que, si te apetece venir a ver lo que se cuece en este mundo, o si realmente tienes un interés profesional en estos temas, no dudes en apuntarte y venirte al Media Party Barcelona 2026. Si te apetece venirte, consigue tu entrada hoy mismo, que no hay infinitas.

¡Saludos Malignos!

Autor: Chema Alonso (Contactar con Chema Alonso)  


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