Riesgos de Seguridad y Medidas de Protección en Windows Live Messenger (III/IV)

***************************************************************************************Artículo Publicado en la revista PCWorld Ene'08- Riesgos y Medidas de Protección en Windows Live Messenger (I/IV)
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¿Cómo Cifrar los mensajes y la transmisión de ficheros?

Las versiones empresariales de Windows Messenger permiten el uso de transmisiones cifradas, pero por defecto, en nuestras comunicaciones con Windows Live Messenger debemos tomar medidas adicionales para proteger la privacidad de nuestras comunicaciones cuando nos encontremos en redes no seguras.

La opción más extendida es la utilización de sistemas de cifrado externos. Este tipo de aplicaciones funcionan utilizando sistemas criptográficos para las comunicaciones. Una de las soluciones más extendidas es Simp (Secway Instant Messenger Privacy). Dispone de dos versiones, la primera la versión Simp-Lite es gratuita y permite la autenticación de la persona y el cifrado de mensajes de texto. La versión profesional Simp-Pro permite además el cifrado de ficheros transmitidos. Nada más instalar el software en nuestro ordenador el sistema nos va a pedir que generemos nuestras claves con un sencillo Asistente de Configuración. El proceso completo es el siguiente:

Paso 1: Explicación del Proceso

Paso 2: Generamos tantas claves como sistemas queramos utilizar con ellas. Elegimos la longitud y el algoritmo de generación de claves y para que servicios queremos utilizarlo [MSN, Yahoo, etc… o todos]

Paso 3: Elegimos una contraseña para proteger nuestra clave.

Paso 4: Proceso de generación aleatoria de clave. Se realiza mediante el movimiento del ratón.

Paso 5: Generación de la clave

Paso 6: Claves listas para ser utilizadas
Una vez creada nuestra claves podemos comunicarnos de forma segura con todos los que tengan implantada una solución similar. Una vez creadas las claves el sistema permite tres tipos de comunicaciones:

- Comunicación No Cifrada: El sistema detecta y alerta de que se está produciendo una conversación No Cifrada. Lógicamente esto permite que se siga pudiendo comunicar con personas que no tienen instalado ningún software de cifrado tranquilamente, pero además nos advierte del riesgo.

- Comunicación Cifrada: Se negocia una clave aleatoria para el cifrado AES-128 pero no se ha podido comprobar que el destinatario es quien dice que es. En este caso nos encontramos con una conversación en la que ambos soportan el sistema criptográfico pero no se ha realizado el intercambio de claves. En la negociación de la clave, al no haber podido comprobar al participante de la comunicación es posible perpetrar un ataque de Man In The Middle en este sistema dónde el hombre en medio negocia claves de sesión distintas con los participantes de la comunicación y puede acceder a los datos de la conversación.

- Comunicación Cifrada y Autenticada: En este tipo de comunicaciones se utiliza el sistema Diffie-Hellman para trabajar. Es decir, utilizando las claves públicas se negocia una clave aleatoria para cifrar la conversación con AES-128 (Advanced Encryption System). Para ello es necesario haber intercambiando la clave pública con los participantes de la comunicación. De esta manera, cuando se genera la clave que va a ser utilizar para esta conversación en el protocolo AES-128 se va a enviar cifrada con la clave pública del destinatario para garantizar que sólo el poseedor de la clave privada puede acceder a ella.

En la imagen 6 podemos ver como en la herramienta contamos con dos claves públicas de dos usuarios que nos permitirán autenticarlos, y como estamos teniendo dos conversaciones en este momento, una cifrada pero no autenticada, en color azul, y otra sin cifrar ni autenticar en color rojo.

Imagen 6: Estatus de cifrado y autenticado de conversaciones
El usuario de la conversación cifrada y no autenticada podemos autenticarlo si realizamos el intercambio de claves públicas. En este caso vemos como el mismo programa dispone de un sistema de intercambio de claves públicas. Como se puede ver la clave es comprobable con lo que bastaría con realizar otra comprobación con el dueño de la clave para garantizar que es la clave auténtica y aceptarla.

Imagen 7: Intercambio de claves públicas
Una vez autenticado el usuario la conversación pasaría a un nivel de seguridad superior de cifrado y autenticado como se puede ver en la Imagen 8:

Imagen 8: Conversación cifrada y autenticada.

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