Windows Exploit Suggester: ¿Cómo hackear este Windows?

Windows Exploit Suggester es una herramienta de las que pueden ayudar a conocer el estado real de los sistemas Microsoft en cuanto a actualizaciones del sistema. La herramienta permite obtener un listado de paquetes de actualizaciones que faltan por instalar y, además, indica qué vulnerabilidades son las que afectan al sistema. Como nota diferenciadora nos indica qué exploits existen en exploit-db o qué módulos de Metasploit hay públicos para llevar a cabo una posible explotación. Es una herramienta bastante flexible y potente que automatiza la revisión de seguridad del sistema operativo con un toque de seguridad ofensiva.

Figura 1: Windows Exploit Suggester. ¿Cómo hackear este Windows?

La herramienta realiza una comparativa del número de parches o actualizaciones contra la base de datos de Microsoft. De esta forma se detecta, potencialmente, las actualizaciones que faltan en la máquina. Aunque, como dije anteriormente, lo que más llamó mi atención fue que te diera el nombre de los módulos de Metasploit que se pueden utilizar para explotar las vulnerabilidades del sistema, incluso de Internet Explorer, y los enlaces a exploit-db cuando no hay módulo de Metasploit para obtener el posible exploit.

Configurar y ejecutar Windows Exploit Suggester

Para obtener la herramienta Windows Exploit Suggester se puede descargar desde su sitio de Github. Como nota añadir que en el sistema que ejecutemos la herramienta, pueden ser sistemas Windows, se necesita instalar la librería “xlrd” de Python para el manejo de los documentos xls.

Figura 2: Instalando xlrd

Lo primero es obtener el fichero con la información de Microsoft sobre vulnerabilidades y los boletines de seguridad. Para ello, utilizamos el parámetro update, tal y como puede verse en la imagen. La ejecución de la instrucción python windows-exploit-suggester.py –update nos proporcionará el fichero xls actualizado.

Figura 3: Actualizando la BBDD de Windows Exploit Suggester

Hay que asumir que la herramienta analiza todos los paquetes de actualizaciones que faltan en el sistema por lo que se pueden obtener falsos positivos, ya que hay que tener claro que software hay instalado sobre el sistema. Por ejemplo, puede que la herramienta nos diga que faltan paquetes de actualizaciones que solventan problemas en IIS, e incluso que hay exploits para IIS, y puede que IIS no esté siendo ejecutado sobre el sistema. El ejemplo anterior puede ocurrir en un sistema operativo servidor.

¿Qué utiliza la herramienta para poder inferir las vulnerabilidades y ver qué exploits hay disponibles? 

Se utiliza un volcado de la información obtenida con el comando systeminfo. Gracias a la información recopilada en la ejecución del comando systeminfo la herramienta puede comparar qué paquetes de actualización faltan y poder hacer la inferencia.

Figura 4: Revisión de vulnerabilidades con Windows Exploit Suggester

La instrucción a ejecutar es:

python windows-exploit-suggester.py –database [fichero vulnerabilidades XLS] –systeminfo [fichero systeminfo.txt]

Como se puede ver en la salida podemos encontrar líneas con “[E]”, esto quiere decir que hay un exploit o entrada en exploit-db. Las líneas que empiezan por “[M]” indican la existencia de un módulo para Metasploit. En el caso anterior se puede leer, por ejemplo, en una línea:

 “[M] MS13-009: Cumulative Security Update for Internet Explorer (2792100) – Critical”

En este caso es sencillo buscar en Metasploit para encontrar el módulo, aunque viendo que afecta a Internet Explorer ya sabemos que el módulo se alojará en exploit/windows/browser.

Figura 5: Ejecución el exploit recomendado con Metasploit

Como se puede ver, Windows Exploit Suggester es una herramienta que ayuda a encontrar vulnerabilidades y exploits en los sistemas de la organización. Puede ser útil para una auditoria de caja blanca, e incluso en auditoria caja gris, ya que se podría extrapolar la teoría de que si una máquina tiene un determinado conjunto de paquetes instalados, el resto podrían estar en un estado similar.

Autor: Pablo González Pérez (@pablogonzalezpe)
Escritor de los libros "Metasploit para Pentesters", "Ethical Hacking" y “Pentesting con Powershell”